Пет хилядолетия преди раждането на Христос човечеството се намира в новокаменната епоха. Според археологическите проучвания и анализи точно от този период датира поселищният живот на територията на село Голешово. Разширено от голеж, името на населеното място означава гол терен или гола площ, а за пръв път името му се споменава в османски документи от първите години на седемнадесети век. Дядо Гольо по всяка вероятност е човекът, станал основател на селото и първият му жител. Бягайки от нашествието на османския поробител, дядото намира убежище тук. Впоследствие между 14-ти и 17-ти век идват и бежанци от западните части на Тракия. Тези бежански вълни са характерни и за много други краища в страната. Бягат хора и от Македония и по този начин отстъпват домовете си на албанските нашественици, напиращи да влязат наготово в къщите. Добиването на желязо и неговата обработка заедно с отглеждането на кози се явяват два от основните поминъка на хората, а някои от тях заминават на гурбет.
Свети Димитър и Успение Богородично са двата православни храма на територията на Голешово, построени в рамките на две десетилетия между 1833-та и 1853-та година. Те се явяват много важна духовна опора за местните жители в епохата на национално – освободителните борби. Светското обучение официално навлиза в селото през 1870-та година, когато е издигната модерна по тогавашните стандартни училищна сграда. Преди това образованието е било от типа килийно, така добре познато на хората от тези години. Солунската българска гимназия е едно от по-висшите учебни заведения, което част от младите хора в селото успяват да завършат и това убедително говори за тяхното желание да учат. В Сяр пък има училище по педагогика и в него има сериозен наплив от желаещи да учат. Иначе в годините на деветнадесети век селото има изцяло български облик, което значи с население от чисти българи. Демирхисарската каза от окръга в Сер е мястото, към което административно селото принадлежи. Днес то е част от територията на Югозападна България и е в пределите на област Благоевград. Много близо е и курортното градче Сандански, което е предпочитана дестинация от много туристи през годината.
За съжаление и към днешна дата населението в Голешово е малобройно и е едва от 29 души към септември тази година. Докато проблемът с демографския срив е един от наболелите в страната и засяга предимно малките населени места, при други е налице и застой в развитието на икономиката. Но тук още открай време се добиват желязо и въглища, а няколко села се намират в близост и до тях се стига лесно благодарение на покрития с асфалт пътен участък. Интерес представляват къщите и други сгради, които са направени в типичната старинна архитектура. Тя е налице по време на османското робство, а това е още един повод за туристите да дойдат до тук. За селото са оставяли данни някои от видните изследователи от областта на етнографията и историята като Георги Стрезов и Васил Кънчов, а освен това не бива да се забравят данните и на секретаря на Българската екзархия през първите години на двадесети век.